【教材实验热点】11乙酸乙酯的实验室制取专题11乙酸乙酯的实验室制取【教材实验梳理】1.实验原理用同位素示踪法探究酯化反应中的脱水方式。用含有示踪原子的CH3CH218OH与CH3COOH反应，经测定，产物中含有示踪原子，说明酯化反应的脱水方式是“酸脱羟基醇脱氢”。化学方程式：+CH3-CH2-18O-H+H2O2.实验装置3.反应条件及其意义(1)加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而方便收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。(2)浓硫酸一方面作催化剂，提高反应速率；另一方面作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。(3)饱和Na2CO3溶液的作用①挥发出的乙酸与Na2CO3反应生成易溶于水的盐，乙醇易溶于Na2CO3溶液，有利于乙酸乙酯与乙酸、乙醇的分离。②乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度较小，与饱和Na2CO3溶液混合时易分层，可用分液法分离。4.实验步骤在试管中加3mL乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸。按图示连接实验装置。用酒精灯小心均匀地加热试管3~5min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。5.实验现象饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明的油状液体产生，并可闻到香味。6.实验结论在有浓硫酸存在、加热的条件下，乙酸与乙醇发生反应，生成无色、透明、微溶于水、有香味的油状液体。7.注意事项(1)浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。(2)为防止试管中液体在实验时暴沸，加热前应采取的措施：在试管中加入几块碎瓷片或沸石。(3)玻璃导管的末端不要插入饱和Na2CO3溶液中，以防液体倒吸。(4)开始时要用小火均匀加热，加快反应速率，减少乙醇和乙酸的挥发；待有大量产物生成时，可大火加热，以便将产物蒸出。(5)装置中的长导管起导气兼冷凝作用。(6)欲提高乙酸的转化率，可采取的措施：①用浓H2SO4吸水，使平衡向正反应方向移动；②加热将酯蒸出；③可适当增加乙醇的量，并加装冷凝回流装置。【答题技巧】浓硫酸溶于乙醇或乙酸时会放出大量的热，因此，将乙醇、乙酸、浓硫酸混合时，一般先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，最后加入冰醋酸。【例题讲解】1．资料在线：查阅资料可知如表所示数据：[实验步骤]某学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：①在30mL的大试管A中按体积比1∶4∶4配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液；②按如图所示连接好装置(装置气密性良好)，用小火均匀地加热装有混合溶液的大试管5~10min；③待试管B收集到一定量的产物后停止加热，撤去试管B并用力振荡，然后静置待分层；④分离出乙酸乙酯层、洗涤、干燥。请根据题目要求回答下列问题：（1）步骤①配制该混合溶液的主要操作步骤为___；写出制取乙酸乙酯的化学方程式：___。（2）步骤②中需要小火均匀加热，其主要理由是________。（3）指出步骤③所观察到的现象：________；分离出乙酸乙酯后，为了干燥乙酸乙酯可选用的干燥剂为____(填字母)。A．P2O5              B．无水Na2SO4C．碱石灰            D．NaOH固体（4）某化学课外小组设计了如图所示的制取乙酸乙酯的装置(图中的铁架台、铁夹、加热装置已略去)，与上图装置相比，此装置的主要优点有______。【巩固练习】2．在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是A． B． C． D．3．用下列装置进行相应的实验，不能达到实验目的的是A．用甲装置制取乙酸乙酯B．用乙装置除去I2中混有的泥沙C．用丙装置探究温度对化学平衡的影响D．用丁装置验证石蜡油分解的产物中含有不饱和烃4．除去乙酸乙酯中残留的乙酸，有效的处理方法是A．蒸馏 B．用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液C．水洗后分液 D．用过量氯化钠溶液洗涤后分液5．实验室用乙酸和乙醇在浓硫酸作用下制取乙酸乙酯的装置如图。下列说法正确的是A．向甲试管中先加浓硫酸，再加乙醇和乙酸B．乙试管中导管不伸入液面下，是为了防止倒吸C．加入过量乙酸，可使乙醇完全转化为乙酸乙酯D．实验完毕，可将乙酸乙酯从混合物中过滤出来6．如图进行乙酸乙酯的制备实验，过程中发现收集装置中溶液的红色逐渐褪去，振荡后有少量气体生成，此过程中一定存在且书写正确的化学方程式是A．CH3COOH+C2H518OHCH3COOC2H5+H218OB．+2H2OH2CO3+2OH-C．Na2CO3+H2SO4→Na2SO4+H2O+CO2↑D．Na2CO3+CH3COOH→CH3COONa+NaHCO37．用30g乙酸与46g乙醇反应，实际产量是理论产量的55%，则可得到的乙酸乙酯的质量是A．19.8g B．24.2g C．44g D．48.4g8．实验室采用图a装置制备乙酸异戊脂夹持及加热装置略，产物依次用少量水、饱和溶液、水、无水固体处理后，再利用图b装置进行蒸馏，从而达到提纯目的。下列说法正确的是A．分别从1、3口向冷凝管中通入冷水B．依次向a装置中小心加入浓硫酸、乙酸和异戊醇C．第二次水洗的主要目的是洗掉等混合物中的盐D．图a和图b装置中的冷凝管可以互换9．用如图装置制备乙酸乙酯。已知：乙醇乙酸乙酸乙酯沸点(℃)78.5117.977下列说法错误的是A．分水器的使用能提高产率B．为提高乙酸的利用率，加入适当过量的乙醇C．仪器A中他得到纯净的乙酸乙酯D．仪器B可防止乙醇、乙酸和乙酸乙酯的挥发10．如图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图，在如下图所示实验过程中，关于此分离过程中的操作、仪器和物质等，说法错误的是A．碳酸钠溶液的主要作用是除掉乙酸并降低乙酸乙酯在水中的溶解度B．操作①为分液，操作③为蒸发结晶、过滤C．物质A中含有乙酸钠，碳酸钠，乙醇D．操作②所用的玻璃仪器有酒精灯，蒸馏烧瓶，冷凝管，温度计，锥形瓶11．在实验室制得1mL乙酸乙酯后，沿器壁加入0.5mL紫色石蕊溶液，这时紫色石蕊溶液将存在于饱和Na2CO3溶液层与乙酸乙酯层之间(整个过程不振荡试管)。对于可能出现的现象，下列叙述正确的是（    ）A．液体分为两层，石蕊溶液仍呈紫色，有机层呈无色B．石蕊溶液层分为三层，由上而下呈蓝、紫、红色C．石蕊溶液层分为两层，上层呈紫色，下层呈蓝色D．石蕊溶液层分为三层，由上而下呈红、紫、蓝色12．实验室制得的乙酸乙酯中常含有乙酸、乙醇和少量水，其精制过程如下：已知：乙醇能与CaCl2反应生成CaCl2•4C2H5OH，碳酸钠微溶于乙酸乙酯①向粗制乙酸乙酯中加入饱和碳酸钠溶液，振荡②静置分层后，取有机层，向其中加入饱和食盐水，振荡③静置分层后，取有机层，向其中加入饱和氯化钙溶液，振荡④静置分层后，取有机层，加入无水硫酸镁固体，进行干燥下列说法不正确的是A．制取乙酸乙酯的反应为：CH3COOH+C2H518OHCH3CO18OC2H5+H2OB．步骤②～④有机层处于下层，涉及的实验操作为分液、过滤C．步骤②目的是将碳酸钠从乙酸乙酯中萃取出来D．步骤③目的是除去乙醇13．某实验小组设计了如图实验装置(加热装置未画出)制备乙酸乙酯，已知乙醇、乙酸、乙酸乙酯的沸点分别为78.5℃、117.9℃、77℃。为提高原料利用率和乙酸乙酯的产量，下列实验操作错误的是A．实验开始时应先打开K1，关闭K2B．冷却水应分别从A、C口通入C．关闭K1打开K2时，应控制温度计2的示数为77℃D．锥形瓶中应先加入饱和碳酸钠溶液14．已知数据：物质熔点/℃沸点/℃密度/g·cm－3乙醇－117.378.50.789乙酸16.6117.91.05乙酸乙酯－83.677.50.90浓硫酸(98%)—338.01.84实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：①在30mL的大试管A中按体积比1∶4∶4的比例配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液；②按图1连接好装置(装置气密性良好)，用小火均匀地加热装有混合液的大试管3～5min；③待试管B收集到一定量产物后停止加热，撤去试管B并用力振荡，然后静置分层；④分离出乙酸乙酯层、洗涤和干燥。请根据题目要求回答下列问题：(1)写出制取乙酸乙酯的化学方程式：___________。(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用不包括_________(填字母代号)。A．反应乙酸  B．吸收部分乙醇C．降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层析出D．吸收挥发出的硫酸，加快反应速率(3)步骤②中需要加热并且小火均匀加热的原因是___________。(4)某化学课外小组设计了图2所示的制取乙酸乙酯的装置(铁架台、铁夹、加热装置均已略去)，与图1所示装置相比，此装置的主要优点有①增加了温度计，有利于控制发生装置中反应液的温度；②增加了分液漏斗，有利于及时补充反应混合液，以提高乙酸乙酯的产量；③增加了冷凝装置，有利于收集产物乙酸乙酯等,其中图2中冷凝水的流向为：____口进____口出(填写“a”或“b”)。15．已知苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇、乙醚，有弱酸性，酸性比醋酸强，它可用于制备苯甲酸乙酯。制备苯甲酸乙酯的反应原理：+C2H5OH+H2O相关物质的部分物理性质如表格：沸点/℃密度/g•cm-3苯甲酸2491.2659苯甲酸乙酯212.61.05乙醇78.50.7893环己烷80.80.7785乙醚34.510.7318环己烷、乙醇和水共沸物62.1实验流程如图：（1）制备苯甲酸乙酯，如图装置最合适的是___，反应液中的环己烷在本实验中的作用__。（2）步骤②控制温度在65～70℃缓慢加热液体回流，分水器中逐渐出现上、下两层液体，直到反应完成，停止加热。放出分水器中的下层液体后，继续加热，蒸出多余的乙醇和环己烷。反应完成的标志是____。（3）步骤③碳酸钠的作用是___，碳酸钠固体需搅拌下分批加入的原因____。（4）步骤④将中和后的液体转入分液漏斗分出有机层，水层用25mL乙醚萃取，然后合并至有机层，用无水MgSO4干燥。乙醚的作用___。（5）步骤⑤蒸馏操作中，通常先低温蒸出乙醚，蒸馏乙醚时最好采用___（水浴加热、直接加热、油浴加热）。（6）最终得到5.45g纯品，则苯甲酸乙酯的产率是___。（保留3位有效数字）16．某化学课外小组设计了如图所示的装置制取乙酸乙酯(图中夹持仪器和加热装置已略去)．请回答下列问题：(1)水从冷凝管的______(填“a”或“b”)处进入。(2)已知下列数据：乙醇乙酸乙酸乙酯98%浓硫酸熔点/℃﹣117.316.6﹣83.6﹣沸点/℃78.5117.977.5338.0又知温度高于140℃时发生副反应：2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O①该副反应属于________反应(填字母)。a．加成           b．取代         c．酯化②考虑到反应速率等多种因素，用上述装置制备乙酸乙酯时，反应的最佳温度范围是______(填字母)。a．T＜77.5℃       b．T＞150℃        c．115℃＜T＜130℃(3)欲分离出乙酸乙酯，应使用的分离方法是________(填操作方法名称，下同)，所用到的仪器为______，进行此步操作后，所得有机层中的主要无机物杂质是水，在不允许使用干燥剂的条件下，除去水可用________的方法。(4)若实验所用乙酸质量为6.0g，乙醇质量为5.0g，得到纯净的产品质量为4.4g，则乙酸乙酯的产率是_______。(5)乙二酸和乙二醇也能发生酯化反应，写出生成环酯的化学反应方程式________。17．已知乙醇可以和氯化钙反应生成微溶于水的CaCl2•6C2H5OH。有关的有机试剂的沸点如下：CH3COOC2H5为77.1°C；C2H5OH为78.3°C；C2H5OC2H5(乙醚)为34.5°C；CH3COOH为118℃。实验室合成乙酸乙酯粗产品的步骤如下：在蒸馏烧瓶内将过量的乙醇与少量的浓硫酸混合，然后经分液漏斗边滴加醋酸，边加热蒸馏。由上面的实验可得到含有乙